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Florentino Pérez lleva más de dos décadas dirigiendo el Real Madrid, con una primera fase desde 2000 hasta 2006 y un segundo periodo empieza en 2009 hasta hoy. Durante estos 20 años, ha llevado al equipo blanco a una de las etapas más triunfantes en su historia hasta ahora, en 2024, con 7 Copas de Europa, 7 campeonatos de Liga y 6 Copas Mundiales de Clubes bajo su liderazgo.

No obstante, este periodo exitoso también ha sido testigo de algunos contratiempos y más de diez entrenadores han pasado por el equipo.

Empezó con Vicente del Bosque, quien era el entrenador cuando Florentino llegó a la presidencia en 2000. Del Bosque había ganado la Champions League derrotando al Valencia 3-0 y lideró el noveno campeonato antes de salir del club.

La primera gran elección de Florentino, Carlos Queiroz, no resultó ser tan favorable. El ex asistente de Ferguson del United sólo tuvo una temporada con el Madrid durante la cual el equipo se desplomó en los últimos partidos de liga y sólo logró una Supercopa de España.

José Antonio Camacho renunció tras tres partidos de liga en 2004 debido a desacuerdos con los jugadores. Mariano García Remón fue la elección de último minuto para reemplazar a Camacho y solo duró tres meses.

Finalmente, Vanderlei Luxemburgo dirigió al equipo entre 2004 y 2005.

Arribó al grupo en un momento de crisis y aunque logró estabilizarlo, no consiguió ningún campeonato durante su corta estadía en el equipo (de diciembre de 2004 a diciembre de 2005).
Juan Ramón López Caro (2005-2006)
Fue otro coach proveniente de la organización el elegido para recobrar el impulso. No obstante, durante su liderazgo, Florentino Pérez renunció a su presidencia en el Real Madrid en febrero de 2006, tras una serie de malos desempeños. Así culminó el primer periodo del presidente blanco en el poder.
Manuel Pellegrini (2009-2010)
El entrenador chileno fue la primera selección durante el segundo mandato de Florentino Pérez, pero su contrato solo duró una temporada. Su gestión se vio marcada por la humillante derrota en la Copa contra Alcorcón y la eliminación en la Champions a manos del Lyon.
José Mourinho (2010-2013)
Durante sus tres temporadas logró obtener algunos campeonatos, pero no pudo alcanzar su ansiada Champions. Durante su gestión en el Bernabéu, fue objeto de numerosas controversias y sancionó a Iker Casillas.
Carlo Ancelotti (2013-2015 y 2021-presente)
El italiano ha sido dos veces entrenador del Real Madrid. En su primer periodo, logró una Champions en 2014, pero el 2015 sin trofeos llevó a su despido. En la segunda etapa, sigue en curso, ha logrado dos Champions, dos Ligas y una Copa.
Rafa Benítez (2015-2016)
Solo lideró el club durante unos meses antes de ser despedido por malos desempeños en enero de 2016. El equipo había sido eliminado de la Copa por alineación indebida y fue derrotado de manera decisiva por Barcelona.
Zinedine Zidane (2016-2018 y 2019-2021)

El técnico francés tuvo dos ciclos brillantes con el club de fútbol Real Madrid, durante los cuales consiguieron once trofeos, destacando la tríada de títulos de la Champions League en 2016, 2017 y 2018.

Julen Lopetegui (2018)
Llegó en medio de controversia al equipo blanco, ya que aún mantenía un contrato como seleccionador español. Su estancia en Madrid resultó breve, siendo despedido en octubre de 2018 después de una serie de malos resultados.

Santiago Solari (2018-2019)
Este entrenador argentino fue relevado de sus funciones escasos 133 días después de asumir el cargo, a raíz de un decepcionante rendimiento en la competencia de la Champions League ante el Ajax, así como en la Liga y la Copa.

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